V roce 1965 se švec a podnikatel Nathan Swartz rozhodl, že vytvoří nepromokavé boty do deštivého počasí. A vznikla tak ikonická silueta, která získala oblibu u nečekané cílové skupiny - mezi drogovými dealery a následně rappery. Vedení značky se zprvu obávalo, že spojení s touto skupinou lidí bude na škodu a snažila se od nich distancovat. Ovšem poté, co legenární rapper Notorious B.I.G zmínil značku přímo v jednom ze svých tracků, Timberland úplně otočil. V 90. letech jejich prodeje raketově rostly a tehdy dokonce předčily samotný Air Jordan na americkém trhu.