W 1965 roku szewc i przedsiębiorca Nathan Swartz postanowił stworzyć wodoodporne buty na deszczową pogodę. I tak powstała kultowa sylwetka, która zyskała popularność wśród nieoczekiwanej grupy docelowej – wśród handlarzy narkotyków, a później raperów. Początkowo kierownictwo marki obawiało się, że skojarzenie z tą grupą osób będzie szkodliwe i próbowało się od niej zdystansować. Jednak po tym, jak legendarny raper Notorious BIG wspomniał o marce bezpośrednio w jednym ze swoich utworów, Timberland całkowicie się odwrócił. W latach 90. ich sprzedaż gwałtownie wzrosła i przewyższyła wówczas nawet samego Air Jordan na rynku amerykańskim.